La esperada posibilidad de un enfrentamiento entre tenistas chilenos en el Masters 1.000 de Madrid se desvaneció cuando Alejandro Tabilo, número 38 del mundo, cayó en primera ronda ante el italiano Flavio Cobolli, 64 en el ranking ATP. Este revés frustró las expectativas de un emocionante duelo nacional, ya que Tabilo había tenido la oportunidad de enfrentar a Nicolás Jarry en la siguiente ronda de haber superado su encuentro con Cobolli.

A pesar de haber ganado el primer set, Tabilo no logró mantener su ventaja y terminó perdiendo en tres sets, con parciales de 5-7, 6-4 y 6-4. A pesar de haber tenido una ventaja inicial en el tercer set, el jugador chileno no pudo mantener la consistencia y permitió que Cobolli se recuperara y se llevara la victoria.

La derrota de Tabilo significó que Nicolás Jarry avanzara a la siguiente ronda sin tener que enfrentar a un compatriota en el camino. Ahora, Jarry se enfrentará al propio Cobolli en un enfrentamiento que se espera sea igualmente desafiante.